メールで直接問い合わせをいただいた件ですが、情報共有のためにトピックとして残させていただきます。
ほとんどの場合、CMSが原因ではありません。
レンタルサーバーごとに、アップロードできるファイルのサイズに制限があるためです。
ロリポップ!では、上限が「20MB」となっています。
推薦の解決方法
スクリーンショットは、ファイルサイズが大きく、PNG形式になっていることもあるため、20MBを超えていることがあります。
リサイズアプリなどを使って、画像ファイルを幅1200px程度のJPG形式に縮小してください。
※もしアップロードできたとしても、閲覧者に大量の通信量を使わせるのは良いことではありません
PHP側の設定を変更する方法
圧縮ファイルを共有したいなどの事情がある場合は、
ロリポップのコントロールパネルで、上限を50MBくらいまで上げる方法もあります。
設定を変える場合は、自己責任でお願いします。
上記の対策をしても解決しない場合は、改めてフォーラムで質問してください。